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Geraniol

Strukturformel
Struktur von Geraniol
Allgemeines
Name Geraniol
Andere Namen
  • 2,6-Dimethyl-trans-2,6-octadien-8-ol
  • 3,7-Dimethyl-trans-2,6-octadien-1-ol
  • (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol
  • Lemonol
  • Geranylalkohol
  • GERANIOL (INCI)[1]
Summenformel C10H18O
Kurzbeschreibung

farblose oder leicht gelbliche Flüssigkeit mit blumigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-24-1
EG-Nummer 203-377-1
ECHA-InfoCard 100.003.071
PubChem 637566
ChemSpider 13849989
DrugBank DB14183
Wikidata Q410836
Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,88 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

−15 °C[4]

Siedepunkt

229–230 °C[2]

Dampfdruck

1 hPa (70,6 °C)[5]

Löslichkeit

wenig in Wasser (686 mg·l−1 bei 20 °C)[6]

Brechungsindex

1,4766 (20 °C)[7]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[8] ggf. erweitert[6]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​318
P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338+310​‐​333+313[6]
Toxikologische Daten

3600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geraniol ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C10H18O. Es ist ein acyclischer Monoterpen-Allylalkohol, der in hohen Konzentrationen in den ätherischen Ölen von Zitronengräsern (Cymbopogon) und anderen Pflanzen vorkommt.

Es riecht rosenartig mit einem Hauch von Zitrusfrüchten und ist ein kommerziell wichtiger Inhaltsstoff von Parfüms, Hautcremes, Aromen, Reinigungsmitteln, Waschmitteln und anderen Verbraucherprodukten. Der Geschmack wird als süß-blumig-rosig, zitrusartig mit fruchtigen, wachsartigen Nuancen beschrieben. In kleinen Mengen verbessert es die gustatorische Wahrnehmung der Geschmacksrichtungen Zitrone, Grapefruit, Limette und Orange.

Bienen, Hummeln, Melipona oder die Platanen-Netzwanze nutzen Geraniol als Pheromon zur Futtersuche, zur Kastendetermination oder als Alarmpheromon. Gegen einige Insekten wirkt es als Repellent.

Bei der Herstellung von Citronellol, Citral oder Geranylestern wie etwa Geranylpropionat ist Geraniol ein wichtiges Zwischenprodukt. Es wird pharmakologisch unter anderem als Antimykotikum und Antibiotikum sowie als Repellent gegen Ektoparasiten genutzt. Es hat zytotoxische und zytostatische Aktivität. Geraniol wirkt als Penetrationsverstärker für die transdermale Anwendung von Medikamenten.

  1. ↑ Eintrag zu GERANIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2021.
  2. ↑ a b c Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen ROTH.
  3. ↑ a b Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen ALFA.
  4. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen UniHamburg.
  5. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Sigma.
  6. ↑ a b c Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen GESTIS.
  7. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen CRC90_3_266.
  8. ↑ Eintrag zu Geraniol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

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